Certo, primeiro você precisa entender o seguinte: o tamanho do arquivo que você vai abrir no PS, é o tamanho da sua sombra. Ex: 
Meu sidebar tem 250px, então vou abrir uma layer de 250x50 no PS com fundo transparente.  

Entendido isso, vamos lá! 

1º Abrir a layer > fiz um quadrado 

2º Editar > Transformação > Deformar.

3º você deforma com puxando essas ’botões’ para baixo.

4º Depois de deformar faça isso, Filtro > Desfoque > Desfoque Gaussiano

5º Escolha o raio do desfoque, eu geralmente uso esse.

6º E fim! lembrando que você pode sobrepor uma cor mais clara sobre a sombra, e diminuir e opacidade dela, depois disso você precisa posiciona-la no CSS, fazendo com que ela fique em baixo de cada foto,ele deve ficar como esse resultado final:

Espero que ajude! - Brubs